I. Początki miasta w średniowieczu
Pierwsze ślady zasiedlenia miasta i jego okolic pochodzą z okresu około 5tysięcy lat przed naszą erą. Od połowy 13.wieku w miejscu dzisiejszego rynku głównego z pierwotnego osiedla rozwija się wieś o nazwie Prostejovice.
Tabelaryczny przegląd danych historycznych miasta:
1141 pierwsza wzmianka o wsi o nazwie Prostejovice
1213 w miejscowości przebywa król Przemysł I. oraz margrabia morawski Vladislav Jindrich
do r.1300 miejsce określano jako wieś targową
1359-1848 Prostejov pozostaje miejscowością poddańczą
1365 Prostejov określano małą mieściną
1390 otrzymanie faktycznych praw miejskich poprzez udzielenie pozwolenia na organizowanie targów dorocznych
1391 założenie pierwszego klasztoru augustynów
1406 rozszerzenie przez ówczesnego właściciela miasta Petra z Kravarz praw miejskich
przed 1430 najazd wojsk Husytów oraz zniszczenie klasztoru augustynów
1431 splądrowanie miasta przez wojska Albrechta Austriackiego
1454 początki wspólnoty żydowskiej
1466 wymarcie rodu Kravarzów w linii męskiej, w następstwie czego aż do roku 1495 miasto znajduje się pod sprawowaniem przedstawicielki rodu
Johanki z Kravarz oraz jej męża Jana Heralta (w tym okresie szlachta spełniała rolę przedsiębiorców gospodarczych)
1486 uzyskanie z rąk króla Matyasza Korvina prawa do odbywania drugich targów dorocznych
II. Wczesna nowożytność
W latach 1495-1599 majątek Plumlov wraz z miastem Prostejov stanowił własność panów z Pernsztejna oraz w latach 1599-1848 rodu książęcego Lichtensztajnów.
Podczas gdy w w16 wieku („złota era miast”) życie w mieście żywo rozwijało się, okres po wojnie trzydziestoletniej zanotował fazę ociężałego usuwania jej skutków. Dopiero przynosi fazę ponownego ożywienia, o czym świadczy chociażby rozwój handlu dzięki wspólnocie żydowskiej, zakładanie klasztorów oraz rozwój sztuki.
1495 Władysław I. z Pernsztejna rozpoczyna budowę kamiennych murów obronnych
1499 pierwsza wzmianka o protestanckim ugrupowaniu Braci Czeskich, nabierającym znaczenia zwłaszcza po roku 1547, po wprowadzeniu zakazu jej działalności na terenie Czech
1521-1540 budowa przez hutę budowlaną Jana z Pernsztejna obiektu ówczesnego ratusza (dzisiejszy budynek muzeum miasta) oraz zamku
1527 wydrukowano w księgarni Kaszpara Aorga pierwszą na terenie Moraw księgę w języku czeskim („Listy do braci Bolesławskich)
1578-1582 przebudowa zamku w czasie panowania Vratisłava II. z Pernsztejna
1583 założenie przez miejskiego skrybę Jana Bielkovskiego z Rousova pierwszej księgi pamięci w mieście
1599 finansowe wsparcie Karola z Lichtensztejna przez wspólnotę miejską w celu zakupienia przez niego majątku Plumlov
1622-1628 wdrażanie rekatolizacji oraz wygnanie „innowierców”
1643 niszczący najazd wojsk szwedzkich
1697 wielki pożar miasta
1727-1730 założenie klasztoru Braci Miłosierdzia
1728 budowa szosy cesarskiej Wiedeń-Brno-Prostejov-Olomouc-Śląsk
1754/55 w mieście osiedla się i pracuje znany malarz Antoni Sebastini (zmarł w roku1789)
1756 założenie hospicjum w klasztorze kapucynów
III. Od oświecenia do okresu "założycieli"
Reformy związane z okresem oświecenia wpłynęły na rozwój szkolnictwa i religii, służby zdrowia oraz na rozwój sposobu rządzenia miastem. Podwaliny pod nowoczesny rozwój miasta położono jednak w tzw. okresie założycieli-„gründerów”. Przede wszystkim dzięki gospodarczej działalności wspólnoty żydowskiej Prostejov staje się znaczącym ośrodkiem handlu oraz przemysłu. Rozwijana od 40.lat 19. wieku masowa produkcja odzieży tekstylnej pod koniec wieku uzyskuje wiodące miejsce, osiągając 1/3 objętości całkowitej produkcji w cesarstwie Austro - Węgier. Na podstawie wyników zliczania obywateli w latach 1872 i 1890 Prostejov był trzecim największym miastem Moraw, zaraz po Brnie i Jihlavie. W 60. i 70. latach 19. wieku w mieście powstaje szereg ugrupowań kulturalnych oraz sportowych. Należą do nich między innymi słynne chóry Orlice (chór męski) i Vlastimila (chór żeński), na polu sportowym Sokół, a także ochotniczy zespół teatralny.
1784 zamknięcie klasztoru kapucynów przez cesarza Józefa II.
1786 wprowadzenie tzw. „Józefińskiego Magistratu Regulowanego” ograniczającego wpływy samorządu miasta na rzecz państwa
1801 założenie fabryki sukienniczej Veita Ehrenstamma
1823 w miejscu obmurowań na północnej stronie miasta powstaje pierwsza promenada
1849 założenie koła czytelniczego
1850 na skutek reformy magistrat zastąpiono urzędem, podporządkowanym przedstawicielstwu miasta
1855 Prostejov staje się siedzibą okręgu politycznego
1869 początek wyburzania murów miejskich
1870 powstaje połączenie kolejowe na odcinku Nezamyslice-Prostejov-Olomouc oraz działanie rozpoczyna gazownia ( oświetlenie uliczne)
1871 założenie pierwszego realnego gimnazjum przez Obywatelską Kasę oszczędności
1878 założono zakład budowy maszyn Franciszek Wichterle, który w roku 1919 uległ fuzji z zakładem Frantisek i Josef Kovarik ( założonym w r. 1894)
1882 założenie Przemysłowego Zjednoczenia, które w r.1884 zainicjowało powstanie muzeum miasta
1885 założenie szpitala miejskiego; powstaje firma Konecny a Nedelnik realizująca większość znaczących zleceń budowlanych w mieście aż do r.1930
IV. Na przełomie wieków
Okres ten zapisał się w dziejach miasta jako etap wszechstronnego rozwoju, zwłaszcza na
płaszczyźnie kulturalnej.
1892 na miejsce starosty wybrany zostaje Karel Vojacek (zmarł w r.1898) w ten sposób Prostejov zostaje największym miastem na Morawach posiadającym administrację sprawowaną z przewagą czeskich urzędników
1983 zorganizowanie wystawy narodowej
1898 przedstawiono pierwszy prowizoryczny plan elektryfikacji miasta
1899 założenie pierwszego czeskiego liceum
1900 budowa nowego miejskiego cmentarza
1906-1907 realizowano budowę narodowego ośrodka kultury "Narodni dum"
1908 otwarcie muzeum miasta w budynku starego ratusza
1911-1914 budowa Nowego ratusza (dzisiejszy budynek ratusza znajdujący się na rynku głównym "Namesti T.G.Masaryka" )
1917 krwawo stłamszono głodową demonstrację ludności
V. Od pierwszej republiki czechosłowackiej po okres współczesny
Po roku 1918 nadal kontynuowano gospodarczy i kulturalny rozwój miasta, który jednak został wstrzymany przez okupację nazistów, i później przez totalitarne rządy komunistyczne.
Do "budowli socjalizmu" zalicza się pierścień betonowych osiedli na obrzeżach miasta (zbudowanych w latach 1963-1990), liczne wyburzanie obiektów historycznych i zastępowanie ich nowymi-socjalistycznymi budynkami, jak n. p. dom towarowy na samym środku rynku głównego.
Dopiero w latach 1989-1990 urzędy miasta na nowo stają się demokratyczne.
1922 podpisano umowę o utworzeniu lotniska wojskowego
1933-1936 działalność ośrodka artystów obszaru Hana pod nazwą Reysek
1939-1945 w następstwie II Wojny Światowej zginęło około 1430 obywateli miasta, w tym 1300 członków likwidowanej stopniowo wspólnoty żydowskiej
1947-1951 budowa nowego kolejowego dworca głównego
1953 z odwagą oprotestowano usunięcie z placu głównego pomnika pierwszego Prezydenta Czechosłowacji T.G.Masaryka
1968 podczas okupacji wojsk radzieckich w zamieszkach zastrzelono 3 obywateli miasta
1990 po upływie 44 lat odbyły się pierwsze wolne wybory. Historyczne centrum miasta zostaje ogłoszone miejską strefą pamięci.